Дамблдор - это человек, которому гораздо больше ста лет, и который все эти годы воевал. И война у него идёт до сих пор. Более того, он не может не сознавать, что прошлый раунд войны он выиграл, в общем-то, случайно.
То, что Гарри кажется победой, Дамблдору кажется эскалацией конфликта, к которому их сторона не готова. Подробно это поясняется в 77-й главе.
Собственно, проблема в том, что для Дамблдора всё далеко не так просто, как для Гарри. Он уже привык, что невозможно получить абсолютно всё. Что если тебе кажется, что всё легко и просто, значит, что-то ты не учёл, потому что враг - коварен. Собственно, в следующей арке столкновение у Дамблдора и Гарри даже более суровое. И в заключительной главе следующей арки даже сам Гарри начинает переосмысливать свои взгляды и задумываться, а не прав ли Дамблдор кое в чём.