Я думаю, что всё проще. Гарри уже замечал до этого, что Риддл в какой-то момент заигрался со своей ролью Вольдеморта - и он сам это признаёт. Что мог бы закончить войну с министерством магии своей победой за несколько лет до того, как неудачно сходил в гости к Поттерам.
Далее Гарри замечает, что Риддл слишком охотно рассказывает о своём прошлом и планах - и понимает, что Риддл собирается его ликвидировать (или стереть память, но это маловероятно). При этом ничего полезного для Риддла от этих рассказов не планируется - просто ему приятно поговорить с понимающим человеком.
Я думаю, что в этой сцене с голым Гарри под прицелом Пожирателей - Риддл неосознанно снова тянул время. Ему реально нравилось беседовать с Гарри - как с равным себе и достаточно умным собеседником, и на самом деле не хотелось его убивать. При этом сознательно Риддл понимал, что убить надо, и даже вроде бы всё для этого подготовил - но тянул время.
Возможно, нежелание убивать хорошего собеседника было настолько редким для Риддла, что он сам не понял, почему тянет время.
